Nació en Treinta y Tres y comenzó a cantar a los 13 años, en peñas y festivales locales. Alrededor de los 18 años, conocío a Braulio López, músico de la misma zona, con quien comienza a tocar de forma habitual y posteriormente conformarán el histórico dúo en 1962.
Sin duda que otra figura de nuestro poemario, Rúben Lena, también Treinta y Tres, sumaría al dúo su poesia y el salteño Víctor Lima, quien por ese entonces estaba radicado en ese departamento.
Más de treinta canciones de Lima y otras de Rubito Lena, entre ellas, «A don José», uno de sus primeros éxitos masivos.
Con el golpe de Estado de 1973 otra etapa comenzaría. En 1977 inicia su carrera solista y publica el disco «Ta llorando» y s debe exiliar. dónde se reencontrará con Braulio López.
En 1982, graba en España un disco de tango y poesía titulado «Conversando con el tango», publicado años después en Uruguay con el nombre De chamuye con el tango. Un regreso único e histórico se produce el 18 de mayo de 1984, cuando «Los Olimareños» regresan al país y volvieron a cantar, en el Estadio Centenario ante 50 mil personas y una lluvia torrencial.
En 1990 el dúo se disuelve. Pepe publica dos discos: «La voz de Pepe Guerra» y «Verde esperanza». En el Festival del Reencuentro de Treinta y Tres de 1992 recibe la Guitarra Olimareña, premio entregado por la Intendencia a personas oriundas de ese departamento, destacadas en el ámbito artístico.Realiza giras por Argentina, México, Chile, Australia, España, Suecia y Estados Unidos. En 1995 publica su disco «El que siembra su maíz», en 1999 «Corazón del sur», de 1999, y en 2002 «Gardel Posta Posta» junto a Vera Sienra y Pablo Estramín.
En 2007, edita un DVD doble llamado «La canción de nosotros, conteniendo un recital y un documental sobre el artista». El mismo se convirtió en disco de oro, y su recaudación fue destinada al Hospital de Treinta y Tres. Diez años después, publica el álbum 40 años (en vivo), a partir de un concierto homenaje a su trayectoria solista.
En 2009 se reencuentran Los OLimareños, con dos conciertos en el Estadio Centenario. El marzo del 2010, Los Olimareños dieron un concierto en los festejos de la asunción del presidente José Mujica, y años después efectuarían otras presentaciones. En 2009, fue declarado ciudadano ilustre de Montevideo.
Desde todo el espectro político y cultural despidieron ayer por las redes sociales a uno de los músicos que más reflejo en sentir del pueblo.
Un grande del canto popular.
¡Que la tierra le sea leve!
Salud Pepe.
Gracias Pepe por todo lo que nos diste. Redacción: era triste noticia de tapa sin lugar a dudas.
Pepe,QEPD VUELA ALTO JUNTO A TU GUITARRA REGRESAS DEFENITIVAMENTE A TU PUEBLO.
HASTA PARA MORIRTE FUISTE GRANDE.ESTABLECISTE-NO QUIERO HOMENAJES,SEPELIOS DESPEDIDAS SOLO LLEVENMEN A MI PUEBLO Y ENTIERRENMEN JUNTO A MI GUITARRA»GRANDE SIEMPRE GRANDE.