Se enfrentaron por novena ocasión, registrándose el sexto triunfo carbonero, completándose la estadística con tres empates.
Se trata de dos de los equipos con mayor historia en la Libertadores, siendo los clubes que disputaron la primera final del certamen.
Allí fueron los primeros cruces, con victoria de Peñarol en Montevideo y empate en Asunción.
En 1961, volvieron a enfrentarse, pero por semifinales, ganando Peñarol ambos partidos.
Ocho años más tarde se midieron otra vez, en fase de grupos, primero igualaron 1 a 1 en Montevideo, por lo que el clasificado a las semifinales debió definirse en Paraguay.
Y allí se impuso Peñarol 1 a 0.
En 1974 otra vez en grupos, fue conformado por Peñarol y Nacional de Uruguay, y Olimpia y Cerro Porteño de Paraguay, y sólo uno podría clasificar a la segunda fase de la Copa. El clasificado fue Peñarol, que ante Olimpia empató Centenario y luego ganó 2-0 en Asunción.
Además se midieron en dos ediciones de la Copa Mercosur, resultando triunfos del elenco guaraní en 1998 (4-2 en Paraguay y 3-2 en Montevideo), y una victoria para cada uno en la llave de cuartos de final de 1999, donde Peñarol avanzó a semifinales con un global a favor de 3 a 1.
Aquí los enfrentamientos por Libertadores entre Peñarol y Olimpia:
1960 / Final de ida / Peñarol 1 – 0 Olimpia
1960 / Final revancha / Olimpia 1 – 1 Peñarol
1961 / Semifinal ida / Peñarol 3 – 1 Olimpia
1961 / Semifinal revancha / Olimpia 1 – 2 Peñarol
1969 / Fase de grupos / Peñarol 1 – 1 Olimpia
1969 / Fase de grupos / Olimpia 0 – 1 Peñarol
1974 / Fase de grupos / Peñarol 0 – 0 Olimpia
1974 / Fase de grupos / Olimpia 0 – 2 Peñarol